کلمات کلیدی : گاماهیدروکسی اسیدها, صنعت کازمتیک, پالمتیک اسید, ایکوزاتترانوئیک اسید, اسفینگولیپیدهای اپیدرمال, گلوکوزیل سرامید, لینولئیک اسید, گرانول های لاملار, meibum .

” شاید بزودی باید منتظر گاماهیدروکسی اسیدها نیز در صنعت کازمتیک بود “

گاما هیدروکسی اسیدها اسیدهاى چربى هستند که یک گروه هیدروکسیل در کربن ترمینال خود دارند. این نوع از مواد در پستانداران و برخی از گیاهان یافت می گردند و اغلب در ایجاد سد دفاعى در برابر نفوذ و تبادلات موثرند. شاید بتوان گفت یکی از ابتدایى ترین نقش هاى این مواد کاهش از دست رفت آب از طریق پوست باشد.

برخى از مشتقات گاماهیدروکسى اسیدها در سیگنالینگ و ایجاد خواص ضد آبى نقش دارند. گاماهیدروکسی اسیدها در بدن توسط دو مکانیسم مختلف وابسته به P450 ساخته مى شود. گاماهیدروکسی اسیدهاى با زنجیره کربنى بلندتر( ٣٠-٣۵ کربن) از منشاء پالمتیک اسید و با افزایش در زنجیره کربنى و سپس هیدروکسیلیشن کربن ترمینال ساخته مى شود.

اما اسیدهای چرب کوتاه تر می توانند مستقیما هیدروکسیله شده و C16-18 را بسازند که در گیاهان و ٢٠- ایکوزاتترانوئیک اسید ۲۰-HETE یافته شده و از طریق مکانیسم P450 متفاوتی ساخته مى شود. ‏C16-18 گاماهیدروکسى اسیدها از ترکیبات تشکیل دهنده پلى مرها در گیاهان هستند.

گاماهیدروکسى اسیدها ى با زنجیره بلندتر در اسفینگولیپیدهای اپیدرمال در حلقه های بزرگ لاکتونها از سبوم غشاء دستگاه تناسلی بانوان تا ترکیبات meibum و در carnauba wax و wool wax دیده می شود.

💥 اسفینگولیپدهای اپیدرمال پستانداران

اپی درمیس پستانداران حاوی یک گلوکوزیل سرامید دارای یک زنجیره بلند با پایه اسفینگوئید با یک گاماهیدروکسی اسید دارای لینولئیک اسید متصل به گروه گاماهیدروکسیل است.

گلوکز بتا از طریق گلیکوسید به اولین و ابتدایی ترین گروه هیدروکسیل پایه اسفینگوئید متصل شده است. ترکیبات پایه ممکن است ، اسفینگوزین ، دی هیدرواسفینگوزین، فیتواسفینگوزین، یا ۶ هیدروکسی فینگوزین باشد. در انسان همه این مواد پایه وجود دارند.

آسیل گلوکوزیل سرامید های اپیدرمال همراه با گرانول های لاملار هستند. حدودا دو سوم گرانول های لاملار همراه با آسیل گلوکوزیل سرامیدها در اتصال غشایى گرانول وجود دارند و این در حالیست که یک سوم همراه با لایه داخلی هستند.

آسیل گلوکوزیل سرامید در اتصال با غشاء دارای گلوکزى در سمت داخلی خود هستند. آسیل گلوکوزیل سرامید لایه داخلی گرانول لاملار پیش ساز آسیل سرامیدهاى آنالوگى هستند که در لایه شاخی دیده مى شود. آسیل گلوکوزیل سرامید ها در اتصال غشاء گرانول لاملار پیشساز گاماهیدروکسى سرامیدهایى هستند که به صورت کووالانسى به سطح خارجى شاخى شده لایه شاخی متصل شده است.

آسیل سرامیدها در لایه شاخى نقش اساسى را در ارگانایز کردن چربی هاى داخل سلولى برای ایجاد سد نفذ ناپذیر ایفا می کنند.

💥 گاما هیدروکسی اسیدها در meibum

غدد سباسه خاصی در لبه پلک ها مسئول ساخت ترکیبى از چربى است که به سطح چشم می آید و سرعت تبخیر آب را محدود مى کند و همچنین سدى محافظتى در برابر میکروارگانیسم ها ایجاد مى نماید.
به این ترکیب چربى meibum مى گویند.

یکى از چربى هاى meibum شناسایی شده است و مشخص شده حاوى گاماهیدروکسی اسید ی با یک استر اسید چرب متصل به گروه گاماهیدروکسیل و یک استرول استر متصل به گاماهیدروکسى اسید کربوکسیله می باشد.

با توجه با اطلاعات فوق شاید بزودی باید منتظر ترکیبات گاماهیدروکسی اسید صناعی در صنعت کازمتیک بود .

✍ دکتر محمد بقایی 

دکترداروساز و پژوهشگر صنعت کازمتیک

edited by artan akheri